国庆庆典的跳伞表演与军事跳伞不同，受各种因素影响，新加坡武装部队的前突击队员就表示，这对最有经验的跳伞员而言都是个挑战。
红狮跳伞表演向来都是国庆庆典的重头戏之一，而今年的国庆庆典跳伞表演就因最后一名降落的红狮跳伞员三级准尉王劲翰硬着陆而引发关注。
曾在1980年代参与十次国庆庆典跳伞表演的67岁前突击队员Joseph Leow告诉新传媒英文新闻网CNA，王劲翰当时可能是受侧风（crosswinds）影响降落。
他说：“当风从侧面吹来时，你的伞盖会摇晃。就算你有10万次跳伞经验，侧风肯定会影响你的控制力。”
拥有大约4200次军事和商业跳伞经验的Joseph Leow指出，在侧风中降落的跳伞员在准备降落时必须非常小心。
“你必须控制你的转向，让你的伞盖稍微逆风，这样你的伞盖就不会在你接近地面时严重摇晃。”
曾在1990年代进行超过100次跳伞的另一名前突击队员Dave Tan指出，在国庆庆典上跳伞时，气流会受附近建筑物影响，这对有经验的挑战员而言也很有挑战。
49岁的他说：“我也没有机会（参与国庆庆典跳伞表演），因为参与红狮跳伞队表演必须要有一定次数的跳伞经验。”
除了风况，国庆庆典跳伞表演相对小的降落地点也让跳伞员面对不小的挑战。
Dave Tan指出，参与表演的跳伞员必须降落在浮动舞台，降落的距离很短，降落空间不像跳伞基地那么大。
受访的前突击队员也指出，军事跳伞会使用更大降落伞，可以承受更强的风，并在更大的区域降落。
国防部三年前曾在Facebook发文表示，红狮跳伞队必须降落在最靠近舞台中央的位置，以让每个观众都能清楚看得到。
去年，红狮跳伞队改在政府大厦前大草场降落。国防部指出，在那里降落也不简单，要面临的挑战包括当红狮队进入指定的降落区时会突然刮风，以及需要避开附近的树木和建筑物。
Dave Tan指出，红狮跳伞队的多数队员都应该有足够经验，但总有一些无法预测的外在因素。“每一次跳伞都是不一样的，每一次都是新的尝试。”
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